Há 35 anos atuando na área de educação. Atuou na direção de escolas primária e secundária. Trabalhou ativamente no desenvolvimento profissional como facilitador local e nacional. Assumiu riscos e aprende ao longo da vida, tendo adotado novas iniciativas ao longo de sua carreira, incluindo mudanças nos currículos dos cursos, entrega, avaliação e tecnologia da computação.

Aposento-se do sistema de ensino público de Manitoba em 2014 e assinou contrato com a Maple Bear Global. A primeira posição de Stewart na Maple Bear foi como diretora na Maple Bear Chihuahua, no México. Após a conclusão dessa tarefa, ele começou a trabalhar como treinador e como revisor de garantia de qualidade no Brasil. Stewart também foi Diretor Acadêmico em Gimpo, Coréia do Sul, e Diretor Acadêmico virtual em Hong Kong. Atualmente, Stewart é diretor acadêmico associado da Maple Bear Brasil.