A Embaixadora Jennifer May ingressou na Global Affairs Canada em 1990, após fazer um mestrado em Relações Internacionais na Universidade de Viena, Áustria. Chegou a Brasília em agosto de 2019 após 4 anos como Vice-Chefe da Missão da Embaixada do Canadá na Alemanha, em Berlim. Na Sede, as suas atribuições centraram-se nas questões europeias e de segurança, tendo exercido funções como Diretora Executiva de Defesa e Relações, Diretora de Relações com a Europa de Leste e Eurásia e em vários cargos nas Direções de Relações da Europa do Sul e do Norte. No exterior, ela atuou em Bonn, Hong Kong, Pequim, Viena e Bangkok e, mais recentemente, em Berlim. Ela está acompanhada em Brasília pelo marido Markus Streibel e dois filhos adolescentes; seu filho mais velho está atualmente estudando na universidade em Viena.